В феврале 1991 Чумаков стал дипломантом телевизионного конкурса «Утренняя звезда».
В мае того же года вместе с группой «Любэ» гастролирует по Украине.
В 1991—1994 Чумаков много гастролирует по России и странам СНГ, участвует в различных конкурсах и на конкурсе «Шлягер-92» в Санкт-Петербурге Чумаков завоевал первую премию. В 1993 году прекратилось его творческое сотрудничество с Шагановым. Новым продюсером певца стал композитор Игорь Азаров. Вышел альбом «Валяй-гуляй», но повторить успех дебютного альбома ему не удалось, а хитами стали только заглавная композиция и песня «Никита женится».
Следующим продюсером Чумакова стал Алексей Мускатин. Певец начинает работать в стилистике западной музыки 50—60-х годов. Влияние на его произведения производят заметные исполнители, такие как Элвис Пресли, Пол Анка, Луи Прима, группа Creedence Clearwater Revival. В этот период теряющий популярность певец даже помирился с Александром Шагановым. В третий альбом «Как в первый раз» вошли несколько песен на его стихи. Однако попытка Чумакова исполнять эрзац-западную музыку потерпела крах. Альбом полностью провалился, и Чумаков исчез с экранов.
В феврале 2010 года в яхт-клубе «Адмирал» на севере Москвы состоялся концерт, посвящённый юбилею пародиста Александра Пескова с участием Сергея Чумакова. 6 марта 2010 года в этом яхт-клубе Сергей дал сольный юбилейный концерт. Также на протяжении 2010 года дал концерты в Челябинске, Туле, Обнинске, Балашихе, Биробиджане и ряде других городов.
В марте 2011 года Сергей Чумаков подписал долгосрочный контракт с продюсером Юрием Дубилевским, с которым они знакомы и дружны с начала 90-х годов, и его творческая карьера резко пошла в гору. В сотрудничестве со своими постоянными авторами А. Шагановым и В. Башеневым, Сергей Чумаков записывает несколько новых песен: «Не ври», «Все мы вышли в люди». Благодаря совместной слаженной работе творческого тандема «Чумаков-Дубилевский», песни С.Чумакова закрутились в новом вихре на всех радиостанциях страны, певца стали приглашать на различные телесъемки и радиоэфиры.
Осенью 2011 года в г. Могилев (Беларусь) состоялся большой музыкальный фестиваль «Золотой шлягер», апофеозом которого стало выступление Сергея Чумакова с песней «Не обижай, жених…».
В феврале 2014 года в союзе с композитором Игорем Корниловым, Сергей Чумаков записывает новый хит «Загуляла весна».
Март-апрель 2014 года: Сергей Чумаков записывает еще один хит — «Вартели»! Это итог работы композитора Владимира Бородина и автора слов песни Равиля Шигапова.
Тік ток Авторадіо - «Шахтер» не обіграє «Кривбас»
Тік ток Авторадіо - Мобілізація футболистів
- Зустрічай та вмикай Авторадіо на 107.3 FM у місті Житомир.
Психологічна оборона - Психологічна Оборона - Поспіх та втома. Як встигати все робити та відновлювати сили
Психологічна оборона - Агресія за кермом та як її побороти. Типи агресорів
Перша передача - Якість пального в Україні - Сергій Куюн
Перша передача - Чи можливо поновити автоспорт в Україні? - Перша передача
Перша передача - Як стати гарним водієм? - Перша передача
Перша передача - Контраварійне водіння - Перша Передача на Авторадіо
- Привіт ПРЕМІУМ: Mazda CX-90: тест FGShow